Novinka:

Hydroxykarboxylové kyseliny (hydroxykyseliny) – substitučné deriváty karboxylových kyselín

pošli kamarátovi

Meno:*  Váš email:*  Priateľov email:*  Komentár:  Opíšte kód z obrázku:* 

* povinný údaj 

zdieľaj na Facebook-u

tlač

 

Vypracovala: Mgr. Zuzana Szőcsová

Hydroxykarboxylové kyseliny sa odvodzujú nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v uhľovodíkovom reťazci karboxylovej kyseliny skupinou –OH. (skupina –OH nemusí byť naviazaná len na uhlíkový atóm, ktorý susedí s karboxylovou skupinou, to znamená, že môže byť na ktoromkoľvek uhlíkovom atóme v reťazci, skupín –OH môže byť aj viac). Najmä v prírodných hydroxykarboxylových kyselinách je obvykle viac skupín –OH, ale zároveň nemôžu byť viazané na jeden uhlík.

Chemické reakcie

• Hydroxykarboxylové kyseliny obvykle dávajú chemické reakcie alkoholov a chemické reakcie karboxylových kyselín

• Charakteristické sú chemické reakcie prebiehajúce pôsobením kyselín a reakcie stimulované teplom

Príklady chemických reakcií:

1. Pôsobenie tepla a zriedenej kyseliny sírovej H₂SO₄ na α – hydroxykarboxylové kyseliny:

    

• Vzniká aldehyd a kyselina mravčia

   

   

   

2. Pôsobenie tepla a koncentrovanej kyseliny sírovej H₂SO₄ na α – hydroxykarboxylové kyseliny:

    

• Vzniká aldehyd a kyselina mravčia sa v koncentrovanej kyseline sírovej štiepi na CO a vodu

3. Pri zahrievaní 2 – hydroxykyselín na vyššiu teplotu vznikajú laktidy (medzimolekulová esterifikácia)

    

    

    

4. Pôsobenie kyseliny sírovej a tepla na β – hydroxykarboxylové kyseliny:

    

• Vzniká voda a α-, β- nenasýtená karboxylová kyselina

Príklady hydroxykyselín

Kyselina mliečna

• V molekule má jeden asymetrický uhlík

   

  

   

• Vyrába sa mliečnym kvasením maltózy, laktózy alebo glukózy – vzniká vo forme racemátu ako sirupovitá kvapalina.

• Používa sa ako konzervačná látka pri mliečnom kvasení zeleniny

   

Kyselina jablčná

• Nájdeme ju v plodoch jabĺk, hrozna, jahôd a atď.

• Má jeden asymetrický uhlík

   

  

   

• Použitie: napríklad pri výrobe ovocných štiav, vína a podobne.

   

Kyselina vínna

• HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

• Má dva chirálne uhlíky, tvorí 3 enantiomérne formy

   

Kyselina citrónová

• Nachádza sa napríklad v rôznych plodoch rastlín

   

  

Kyselina izocitrónová

• Kyselina citrónová a kyselina izocitrónová sú súčasťou Krebsovho cyklu

   

  

Použitá literatúra:

Jozef Hudec, Jozef Tóth, Ján tomáš, Alžbeta Hegedusová, Organická chémia, SPU v Nitre, ISBN 80-7137-975-1